МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ОБУЧАЮЩИХСЯ по дисциплине «Токсикологическая химия»

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и

социального развития Российской Федерации

ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздравсоцразвития России

 

 

Кафедра биохимии с курсами медицинской,

фармацевтической и токсикологической химии

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

ДЛЯ ОБУЧАЮЩИХСЯ

по дисциплине «Токсикологическая химия»

для специальности 060108 – Фармация (очная форма обучения)

К ЛАБОРАТОРНОМУ ЗАНЯТИЮ № 9

(качественный и количественный) алкалоидов»   Утверждены на кафедральном заседании

Цели занятия

Систематизировать общие сведения о проведении химико-токсикологического анализа (качественного и количественного) алкалоидов, производных пиперидина, парааминобензойной кислоты.

Научить применять полученные знания при химико-токсикологическом анализе веществ, изолируемых из объектов биологического происхождения: проводить хромогенные и микрокристаллические реакции, реакции осаждения, ТСХ-скрининг, подтверждающие исследования, а также количественное определение найденных веществ.

Контрольные вопросы

1. Схема химико-токсикологического исследования по скринингу на наличие веществ основного характера.

2. Идентификация веществ основного характера с помощью химических реакций (общеосадительные реакции, реакции окрашивания, микрокристаллические).

3. Обнаружение и количественное определение веществ основного характера физико-химическими методами: хроматографические, оптические, электрохимические. Параметры качественного и количественного анализа.

4. Химико-токсикологическая оценка методов идентификации и количественного определения веществ основного характера.

5. Химико-токсикологический анализ никотина, пахикарпина, этилморфина (дионина), морфина, кодеина, амидопирина, антипирина, новокаина, промедола, димедрола, кофеина, папаверина, дротаверина (но-шпы), хинина, атропина, стрихнина, аконитина.

 

Задание для самостоятельной работы студентов на занятии

1. ТСХ-скрининг. Сухой остаток щелочного извлечения (см. извлечение веществ) растворить в 5 мл хлороформа, 1 мл оставить для количественного определения, 0,5 мл нанести на хроматографическую пластинку «Сорбфил» в виде точки. Метчики – спиртовые растворы димедрола, папаверина, кофеина, новокаина, амидопирина, тизерцина. Пластинку поместить в хроматографическую камеру, предварительно насытив её парами растворителей, с системой растворителей ацетон:хлороформ:25% раствор аммиака (24:12:1) до пробега фронта растворителей на 10 см. Затем пластинку высушить до полного удаления запаха растворителей, проявить последовательно детектирующими растворами (см. ТСХ-скрининг). Сравнить цвет и Rf проявленных пятен в области исследуемого извлечения и метчиков, записать в рабочий журнал.

 

Самостоятельно провести идентификацию хинина, резерпина, теофиллина, папаверина с помощью описанных реакций.

Идентификация веществ основного характера с помощью реакций окрашивания (хромогенных реакций).

Общие реакции

Для проведения реакции на фильтровальную бумагу наносят каплю хлороформного раствора исследуемого вещества, после испарения хлороформа обрабатывают… Параллельно проводят ту же реакцию со стандартным раствором исследуемого…

Частные реакции

2.2.1.1. Реакция с раствором йода в йодиде калия На предметное стекло наносят 2-3 капли хлороформного раствора исследуемого… Предел обнаружения – 3,5 мкг в пробе.

Тропин троповая кислота

  2.2.2.2. Реакция с пикриновой кислотой

Дополнительное хроматографическое исследование

Дополнительное хроматографическое исследование проводят с учетом результатов ТСХ-скрининга и качественных реакций для идентификации исследуемых веществ.

Системы растворителей для веществ разных хроматографических групп – см. занятие № 8. Техника выполнения исследования – см. выше.

Тестовые задания

1. В РЕЗУЛЬТАТЕ МЕТАБОЛИЗМА КОДЕИНА ОБРАЗУЕТСЯ

1) героин

2) дионин

3) тебаин

4) морфин

2. ПРОИЗВОДНЫМ ПИПЕРИДИНА ЯВЛЯЕТСЯ НАРКОТИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО

1) промедол

2) кодеин

3) героин

4) морфин

3. НЕ ОТНОСИТСЯ К ПРОИЗВОДНЫМ ПИРИДИНА И ПИПЕРИДИНА АЛКАЛОИД

1) стрихнин

2) никотин

3) пахикарпин

4) анабазин

4. НЕ ОТНОСИТСЯ К ПРОИЗВОДНЫМ ИЗОХИНОЛИНА АЛКАЛОИД

1) кодеин

2) морфин

3) кофеин

4) тебаин

5. НОВОКАИН - ЭТО ПРОИЗВОДНОЕ

1) кислоты п-аминобензойной

2) фенотиазина;

3) пиридина

4) хинолина

 

6. АЛКАЛОИД, СОДЕРЖАЩИЙ ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ - ЭТО

1) морфин

2) кофеин

3) хинин

4) эфедрин

7. ОСНОВНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ РЕЗЕРПИНА- -ЭТО

1) метанол, триметоксибензойная кислота

2) метанол, резерпиновая кислота, триметоксибензойная кислота

3) резерпиновая кислота, триметоксибензойная кислота

4) этанол, триметоксибензойная кислота

8. МОРФИН ЯВЛЯЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫМ

1) тетрагидроизохинолина

2) бензилизохинолина

3) фенантренизохинолина

4) хинолона

9.АЛКАЛОИДАМИ - ПРОИЗВОДНЫМИ ТРОПАНА ЯВЛЯЮТСЯ

1) атропин, скополамин

2) пахикарпин

3) хинин

4) стрихнин

10. ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА ЭКСТРАГИРУЮТСЯ РАСТВОРИТЕЛЯМИ ИЗ КИСЛЫХ И ЩЕЛОЧНЫХ ВЫТЯЖЕК, ПОТОМУ ЧТО ОНИ ЯВЛЯЮТСЯ

1) амфотерными соединениями

2) слабыми органическими основаниями

3) сильными органическими основаниями

4) слабыми органическими кислотами

11. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА, КОТОРЫЕ ЭКСТРАГИРУЮТСЯ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ ИЗ ЩЕЛОЧНЫХ ВОДНЫХ ВЫТЯЖЕК, ЭТО

1) хинин, морфин, кодеин, папаверин, никотин, резерпин, аспирин

2) алкалоиды и органические основания

3) производные фенотиазина, 1,4-бензодиазепина, барбитуровой кислоты

4) только производные фенотиазина

12. ОСНОВНЫЕ АЛКАЛОИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ОПИЯ -

1) морфин, кодеин, дионин, тебаин, наркотин

2) морфин, кодеин, героин, тебаин, наркотин

3) морфин, кодеин, тебаин, папаверин, наркотин

4) морфин, кодеин, героин, тебаин, наркотин, папаверин

13. ГРУППОВОЙ РЕАКЦИЕЙ НА АЛКАЛОИДЫ - ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНАНТРЕНИЗОХИНОЛИНА ЯВЛЯЕТСЯ РЕАКЦИЯ

1) образования мурексида

2) образования таллейохина

3) Пеллагри

4) Витали-Морена

14. ПРИ ОБНАРУЖЕНИИ МОРФИНА МЕТОДОМ ТСХ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ

1) реактив Марки

2) сульфат ртути и дифенилкарбазон

3) реактив Браттона-Маршалла

4) реактив FPN

15. ВЫБЕРИТЕ ПАРУ ПРЕПАРАТОВ - АНАЛОГОВ ПО ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОМУ ДЕЙСТВИЮ

1) этилморфина и морфина гидрохлориды

2) кодеин и налтрексона гидрохлорид

3) налтрексона и глауцина гидрохлорид

4) морфина гидрохлорид и промедол

16. ДРОТАВЕРИНА ГИДРОХЛОРИД ПРИМЕНЯЮТ В КАЧЕСТВЕ

1) спазмолитика

2) анальгетика

3) ноотропа

4) антацида

17. АТРОПИН НАЗНАЧАЮТ

1) при паркинсонизме

2) при бронхиальной астме

3) как успокоительное средство

4) в качестве анальгетика

18. ТРОПАН ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ БИЦИКЛИЧЕСКОЕ ОСНОВАНИЕ, ВКЛЮЧАЮЩЕЕ ДВА КОНДЕНСИРОВАННЫХ ЦИКЛА

1) пирролидин и пиридин

2) пирролидин и пиперидин

3) пирролидин и дигидропиридин

4) пиридин и пиперидин

19. РЕАКЦИЯ, ОСНОВАННАЯ НА ГИДРОЛИЗЕ ПРОИЗВОДНЫХ ТРОПАНА, НИТРОВАНИИ И ОКИСЛЕНИИ ВЫДЕЛИВШИХСЯ КИСЛОТ

1) мурексидная проба

2) Витали – Морена

3) гидроксамовая проба

4) нингидриновая проба

 

20. ФОРМУЛА ИЗОХИНОЛИНА

1)

 

2)

 

3)

 

4)

 

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Основная

1. Токсикологическая химия : учеб. для вузов / под ред. Т. В. Плетеневой. – М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 512 с.

Дополнительная

2. Токсикологическая химия. Аналитическая токсикология : учебник / под ред. Р. У. Хабриева, Н. И. Калетиной. – М. : ГЭОТАР-Медиа, 2010. – 752 с. 3. Токсикологическая химия. Нормативные материалы по порядку и проведению… 4. ТСХ-скрининг токсикологически значимых соединений, изолируемых экстракцией и сорбцией : учеб. пособие для…